1939, život mladého Edwarda Wilsona (Matt Damon) sa zásadne zmení, keď na Yaleskej univerzite vstúpi do silného tajného spolku „Lebka a kosti“. Ako ctižiadostivý študent udá z číreho vlastenectva svojho obľúbeného profesora (Michael Gambon) kvôli jeho sympatiám k nacistom. Týmto krokom získa priateľov vo federálnej vláde, ktorá ho najme na niekoľko tajných operácií. Vplyvný vojenský spravodajský úradník, generál Bill Sullivan (Robert De Niro), mu ponúkne miesto v Zahraničnej spravodajskej službe CIA v Londýne. Wilson to bez váhania prijme. Ako tajný agent musí celý život voliť medzi svojou očarujúcou manželkou (Angelina Jolie) a loajalitou voči CIA, medzi vernosťou a zradou…